Oldendiever is een zeer oude boerschap, waar zo’n 4000 jaar geleden al mensen woonden, getuige de vondst van een schoenleestbijl uit het Vroeg – Neolithicum. De bijl is gebruikt voor houtbewerking. Een ambacht dat ook nu nog in Oldendiever wordt uitgeoefend, een ambachtelijke meubelmaker en een ambachtelijke midwinterhoornbouwer.
In de jaren zeventig van de vorige eeuw is bij Oldendiever aan de weg naar Wittelte een hutkom opgegraven die dateert uit de vroeg middeleeuwse tijd (400 – 1500 na Chr.). In de buurt van de hutkom zijn eveneens kogelpotscherven gevonden uit de twaalfde of dertiende eeuw. De precieze omvang en ligging van Oldendiever zijn, door gebrek aan verdere vondsten, niet bekend.

Als er in de vroege middeleeuwen sprake is van Diever wordt in feite het huidige Oldendiever bedoeld. In de naam Diever, vroeger ook  geschreven als Deuvre, Devere, Deevern, Duvere,  Dyveren, en vooral Deveren (deze laatste, hoor je nu nog) is er sprake van de uitgang er ’n, r ’n, of ‘eren.  Deze uitgang is een spraakversnelling van het woord ‘hoorn’.  Hoorn is een oud Nederlands woord dat ‘hoek’  betekent. Een hoekje in een bepaald gebied.

Het eerste woorddeel Diev, Deev, Deuv etc. kun je vertalen met het Duitse woord ‘tief’ of het Nederlandse ‘diep’. Maar ook met het werkwoord ‘dieven’, ‘beduven’ is bedekt’ en ‘dub’, ‘dobbe’ en dat is kuil. Kortom, een hol, nat en dus vruchtbaar hoekje. Het huidige Oldendiever ligt inderdaad lager dan de omgeving, maar vooral het Oldendieverveld waar ook bewoning in de ijzertijd is aangetoond, ligt een stuk lager.

Zoals in meerdere dorpen was ook in Diever na de komst van het christendom geen plaats voor de kerk. De kerk werd al in de 11e eeuw gebouwd ten noorden van het dorp op een begraafplaats waar nu nog de PKN,  St. Pancratiuskerk staat. In later eeuwen, waarschijnlijk de 14e en 15e eeuw, verplaatste Diever zich en werd de kerk het centrale punt van het nieuwe dorp.
Zo werd het vroeg middeleeuwse Diever,  ‘Oldendiever’. Duidelijk onderscheiden van het huidige Diever. Oldendiever is dus in feite de ‘baarmoeder’ van Diever, maar ook van het latere Dieverderdingspel, één van de zes kerspelen in Drenthe. Een gebied omvattende het huidige Westerveld met inbegrip van Ruinen en Meppel.

Oldendiever kent op dit moment drie Rijksmonumenten:

• Een Saksische boerderij, met twee zogenoemde zijbaanders en een jaartalanker van 1773.
• Een Saksische boerderij, van het Hallehuistype met een kern uit de achttiende eeuw.
• De korenmolen ‘De Vlijt’, een Achtkante Stelling Korenmolen uit 1882.

In Oldendiever zijn twee Bed & Breakfast mogelijkheden, Oldendieverhof en Zuurlanderes.

Het was 30 november 1992 dat voor het eerst de midwinterhoorn hier  over de ’Olde landschap’ klonk, alsof het nooit was weggeweest.